الفصل الثلث
() الكحولات
(ْن الفينولات
النحسب
التحضبر
الخواص القبزبائية
تفاعلات الفبئولات
الفصل الرابع / الألدهيدات والكيتونات
مجموعة الكرنوتيل
اللحسب
تحضير بعض الألدهيدات والكيثونات الهامة

الفصل الخامس / الأحماض الكربوكسيلية
مجموعة الكربوكسيل
الفصل السادس / مشتقات الأحماض الكربوكسيلية
الأميدات الحلقية
الخواص الكيمبا؛
أولاً : تفاعلات كلوزيدات الأحماض
الفصل السابع / الأمينات ومشتقاتها
التصنيف
أملاح الأمونيوم الرباعية
التحضبر
الخواص الفيزبائية
الخواص الكيمبا؛
بض تفاعلات الأنيلين
بض تفاعلات البريدين

مقدمة
والاستيعاب لطبيعة وخواض المواد الحضوية أخذين في الاعتبار ما لمستاه من نقاط تمثل عائق لدى طلابنا
من خلال تجريثئنا فى مجال الندربس وتكون عون لهم في دراستهم . وقد سعينا جاهدين على نوهبر
المواضيع الأساسية التي تجيل الكتاب قاعدة لدراسة المقررات المتقدمة في الكيمباء الحضوبة حيبت اعتمدنا
على العديد من المصادر المتنوعة والرائدة فى هذا المجال و التي أوردناها في آخر الكتاب لتجعل مواضيع
كتاينا هذا أكثر شمولية وموضعية في تعطية فصوله
ولقد استهلينا كثابنا هذا بفصل منوع في الكيمياء العضوية حيث يهثم بدراسة أنواع الروابط الكيمبائية
ونظرية تنافر الأزواج الإلكترونية وتأثيرها على شكل الجزيثات , و ينافش بعض الظواهر الفيزبائية
الهامة مثل العزم القطبي والترااط الجزيئي التي تؤثر على الجزيئات العضوية
بالعديد من الأمئلة والأسئلة المطولة لتساعد على فهم وترسيخ المطومات . وأنهينا كل فصل بأسئظة تمكن
كما اتبجنا في كثابنا هذا أسلوب ربط المواضيع ذات العلئقة ببعضها البضن من خلال الإشارة لرقم
الصفحات المكملة والمرئبطة بأي عنصر من عناصر الكتاب
والوطن العربى على الاستيحاب والفهم والحصول على القاعدة الأساسية للكيمياء الحضوية
وفى ختام معمئنا نثمن علياً الجهود المنذولة والتوجيهات والإرشادات والمراجمة العلمية لمحتويات الكتاب
من قبل كل من الأستاذ / غيث الدرسي والدكتور / محمد نزار إبراهيم من قسم الكيمياء بجامعة اربوش
ونتوجه لهما بالشكر والتشير والاعتزاز والعرفان لكل ما قدموه لنا من تشجيع لإظهار كتابنا لحبز الوجود.
كما نتوجه بالتغدير للأستاذ / وليد بكري والأسناذ / شريف كامل والمهندس / محمد عبد الحميد الشريف

الفصل الأول : التراط وخواص المزيئات
الترابط وخواص الجزيئات
منذ بلايين السئين واللشمس تحمل للأأرض بوميا كميات كبيزة من الطاقة الني تُسدملها النبائات الخضراء
في تحويل غاز تاني أوكسيد الكربون إلى مواد بنائبة وإلى سليلوز في عملية تحرف بعملية البناء الضوتي
655 1101090007 والني ينتج عنها غاز الأكسجين وتجمع عند لا حصر له من ذرات الكربون في الثباناتك
حيث يتغذى عليها الحيوان فيصبح الكردون المصدر الحبوي لوجودها . كذلك تستسل الأكسجين في عطلبة
التتن لذا أطلق على الكزبون اسم " عنصر الحضارة " لأنه العنصر الأساسي للحياة على الأرض
بناءا على ما تقدم أصبح للكربون مكانة خاصة في علم الكإمياء حبت تهثم الكيمياء الحضوية بدراسة
المركنات التي تحتوي على عنصر الكربون . وتهتم الكيمياء الحيوية بدراسة المواد الكإسيائية والملبات
الحبوية ( عطليات الحباد ) على الأرض والمعتمدة على عنصر الكربون
تعتير الكيمياء الحضوية مادة الحياة على الأرض فهي المكون الأساسي للبروتينات والدهون والفيتامبنات
على هيثة صخور أو تربة وبين المركبات المضوية الني تكونت خلال نس الأرض والحبوانات ولفد ثم
التحرف على المركبات العضوية أول مزة في الخلية الحية سنة 1808م عن طرق الكبمبائي السوبدي
بر زيلبوس 171361281015 . وسميث بالحضوية نسية للمصدر القَديم للمركبات الحضوية وهو أنسجة
الكائنات الحية 151715قع::0.
عرفت الكيمياء الحضوية حدينا على أنها كيمياء مركيات الكربون وأن أهم ما تمه هو تحديد التركيب
البنائي وكيقية اصطناع المركبات الحضوية ودراسة ميكانيكية التفاعل
المصدز الوحيد للمركيات العضوية هو الكائن الحي ولا يمكن تصنبعها في المعمل وننص على إن هناك قوة
حيوية داخل أنسجة الكائنات الحية تعمل على تخليق المركبات العضوية داخلها .
من تحضير مادة البوزيا 17:68 (صت- ) - وهني إحدى مكونات البول - بتسخين مادة غير عضوية هي
بعد تحضير البوريا تمكن العلماء من تحضير العديد من المركبات العضوية في المعمل حبت تمكن العالم
هيرمان كولبي 160108 118:1180 من تحضير حمض اليك وكذلك استطاع العالم مارسيلين بيرتبلر
المواد المضنوية في الممل وبالثالي فت نظربة القوة الحبوية أهمينها

الفصل الأول : التراط وخواص الجزيئات
مقارنة المركبات العضوية بالمركبات غير العضوية : بوضح الجدول الثالي أهم الصفات الني مبزت
المركبات العضوية المركبات غير العضوية
-درجة الانصهاز ‏ - منخفضة لمنظمها -مرتقمة لمنظمها
الافتطل -قائلة للاشتمال - غير قابلة للاشتمل
شرعة التفاعل - بطيئة - سريعة
-نوائج التفاعلاث . .ينتج خليط من النوائج غالبا عادة يتكون نائج واحد
- البلمرة (ص »لل .لها المقدزة على اللمزة . غير قائلة للللمرة
التشكل (صد) .| تتميز بخاصية التشكل توجد فيها هذه الخاصبة
ا -جبدة التوصيل الكهرباء
النظرية الذرية بوبوعرة عتصت0عم : كان مفهوم الذرة قبل سئة 1800م أمر يعتمد على التخمين حنى
سنة 1808م عندما قام العالم جون دالتون 181801 701101 بوضع تفسير مختلف عن القواتين الكبميائية
المعروفة سميت بالنظرية الذرية يتلخص في ما بلي :-
1. يسمى أصغر جزء في العنصر المفرد بالذرة 1007 وهي تحمل بعض خواص العنصر الكيمياا
ويعرف العنصر 151801604 على أنه الوحدة البنائية الأساسية لجميع المواد الحية وغبر الحية
عند اتحاد الذرات لتكوين الجزيئات فأنها تتحد بنسب وزتبه بسبطة مثل 1:1 ,2:1 , 3:1
4. في التفاعلات الكيميائية التي تتجمع فيها الذرات لتكوين المركبات أو التي تتفكك فيها المركبات
التركيب الذري #ستاعنا0؟ عتتصوئم : تحنوي الذرة على عدة دفائق أولية 28:416165 تبلغ 30 تقرييا
(متملدلة الشحنة) وتمثل النواة كل كتلة الذزة تعربيا في حين تمتل جزء بسبط من حجم الذرة وبدور حول

الفصل الأول : الترااط وخواص الجزيئات
النواة الإلكترونات ع (سالية الشحنة) في مستويات ثابئة بسبب تساوي قوة الطرد المركزي مع قوة التجانب
حولها ويكتب أسفل رمز الحنصر 28 28 2
الوزن الذري (ظ) غطع:178 100116 : هو مجموع عدد البروثونات والنيوترونات في النواة وبساوي
تقرييا رقم الكتلة :117106 1/1855 الذي يكتب أعلى رمز العنصر ن + وزحم
ذرة الأكسجين : العدد الذري ‏ عدد الإلكترونات - عدد البرونونات < 8
عدد التبوترونات< الوزن الذري - عدد البروتونات < 16 - 8 < 8 بروتون
ذرة الكربون : عدد النبترونات 12 - 6< 6 تبثرون
حيث عرفت باسم " الميكانيكا الموجية 1011661801185 1772778 " للحالم شر ودنجر 88110010887 وعرفت
أيضا باسم " ميكانيكا الكم للحلم هينز برج :118158058 .137 " وهي عبارة عن علم رباضي بصورة
ديب روجلي 13108116 26 15ده/آ سنة 1923م بأن للإلكترون طبيعة الدقائق والأمواج حبث وضع تعبيرا
رياضيا للطافة الكلية لذرة الهيدروجين فأستنتج معادلة موحي أدى حلها إلى عدة حلول سميت دوال موجبة
وتمتل كل قيمة للدالة الموجية حالة مختلفة للإلكذرون وهي عبازة عن مستوى فرعي يمكن أن بحتله
إلكثرون أو إلكثرونين ولق أمكن من المعادلة الموجبة حساب الطافة الخاصة لكل حالة إلكترونية ومعرفة
احتمال وجود إلكترون في نطاق معين من مستوى فرعي
الأفلاك الذرية والمل1باره عترص0ئم : إن مريع الدالة الموجية بمكن أن بعطي معنى فيزبائي ديق بعير
عن احتمل وحود الإلكترون في موقع معين من الفراغ بحيت كلما كانت قيمة مريع الدالة الموجبة كببرا في
وحدة الحجم من الفراغ كان احتمال وجود الإلكثرون في ذلك الحجم كبيرا وتكون الكتافة الإلكثرونية عالية
ولقد ساهمت الأفلاك الذرية في توضبح. اتحاد الذرات لتكوين الجزبتك
أشكل الأفلاك وع :رهد 102115 :0:1 : الفظك الذري هو منطفة من الفراغ حول النواة التي يكون فيها احتمال
وجود الإلكثرون أكبر ما يمكن وتسمى بلسحابة الإلكترونية ناماه 15166000

الفصل الأول : الترايط وخواص المزيئات
تقسم الأغلفة الرئيسية إلى أفلاك فرعبة تساوي رفم الغلاف الرئيسي وبعبر عنها بالرموز (5 , ,8,0 )
وتدل هذه الأفلاك القفرعية لأغلفة الطافة على أشكال المسارات التي تتبعها الإلكترونات أنناء دورانها حول
1. مستوى الطافة الرئيسي [ رفم الكم ] وهو مستوى يتطق نحجم المنطفة التي يشئلها الإلكترون
2. مستوى الطافة الفرعي يتطق بشكل الفلك
إن كل ظك له عدد من الأفلاك الفرعية 01151581 تان متساوية في الطافة تقريبا وتختلف في
أوضاعها في الفراغ ماعدا الفلك 5 الكروي الشكل
4. للإلكترونات حركة مغزلية ننيجة لدورانها حول نفسها والشكل الثالي بوضح أشكال الفلكبن5 , 0[
حيت تكون أفلاك 5 كروية الشكل وأفلاك م على شكل كرتان توشكان على النلتمس
نوع الفلك الفرعي 5 ّ 0 1
أقصى عدد للإلكترونات يحتويه 3 6 10 14
عدد الأفلاك الفرعية 1 3 5 7
5. في الفلك م لا توجد فرصة لوجود الإلكثرون في منطقة النواة وتسمى هنا النواة " بمنطفة فراغ "
7. لا بتسع الفلك 5 وكل ظك فرعي لأكثر من إلكترونين
التوزيع الإلكتروني 0:0 6005:1811 121800:00 : إن التوزيع الإلكتروني للعناصر يعطبنا انطباع على
طبيعة العنصز وتكافوه ونوع الروااط التي يمكن أن يكوتها يتم توزيع الإلكترونات حول الذواة في الأماذك
الفرعية وفقا للمبادئ الثالية :-
الإلكترونات في الأفلاك على حسب التسلسل في الطاقة أي الأفل فالأعلى وهكذا وينم ذلك بنتبع الأسهم في
الشكل التلي :-

الفصل الأول : الترابط وخواص الجزيئات
الأفلاك الفرعية
مبداً باولي للاستقاء عا ززع متام 6588100 29:11 : إن كل ظك بحتوي على إلكترونين بدوران حول
النواة وبدوران حول نفسيهما في اتجاهين متضادين وذلك للنطب على فوة التنافر بينهما ويمتل كل واحد
منهم بسهم عكس الأخر ‎١!‏
قاعدة هوتد انار 151005 : يشترط التوزيع الفردي لاإلكترونات في الأفلاك الفرعية أولا ثم التوزيع
المزدوج و ننص على إن التوزيع الإلكتروني الأكثر استقرارا في الأفلاك الفرعية هو ذلك التوزيع الذي
تكون فيه الإلكترونات متواجدة بشكل مفرد أكبر ما يمكن
2-1 ما هو التوزيع الإلكتروني للعناصر التالية في الأغلفة الرئيسية والفرعية موضحا الإلكترونات في
غلاف التكافز ؟ عو , 0و لاد , 6و
0 00 ثرمتود 3د و1 لاد
ططاط 0 ودود مدت و1 ع
الأخبر 5[:211-:0:22 ( غاثف التكامز [[و51 11016:166 و81 ) حبت تساهم بها

الفصل الأول : التراط وخواص الجزيئات
الروابط الكيميائيةة 0:15 0116011081 :هي القوة الي تربط الذرات لتكوين جزيثات أفل طافة وأكئر
الرابطة الأيونية 5000 10016 : ينتج الترابط الأبوني بسب الانتقل الكامل لإلكترون أو أكثر بين ذرئين
مخلفئين في الكهروسالدية بمغدار 2 هما فوق حيت يكون لإحدى الذرتين جذب فوي للإلكترونات والأخرى
جنب ضعيف للإلكثروثات
الكهروسالبية 81171167 121600:01018 : هي فدرة النواة على جذب إلكترونات التكامو ‏ إكترونات الرابطة -
نحوها حيث تزداد في الدوزة الواحدة من اليسار إلى اليمين نتيجة لزيائة عدد الإلكترونات وتبات غلاف
التكايو وتتناقص في المجموعة الواحدة من على إلى أسفل يسيب كبر حجم الذرة
المتخفضة بيثما تميل اللالزات - تحتوي على أكثر من 4 إلكترونات في غلاف التكافؤ ‏ لاكتساب الإلكترونات بسبب
كهروسالبيتها العالية وبالتالي تنا الرابطة الأيونية بين لز ولا ظز ليصل كل منهما للتركيب الإلكتروني
لأقرب غاز الخامل ( نبيل ) 005 18 وهو ما بعرف بقاعدة الثمانية
تحرف الرابطة الأيونية على أنها عبارة عن نجاذب إلكثروستائيكي 8100:86:100 15160009818 بين أبون
موجب الشحنة وأيون سالب الشحنة
الجدول التالي يوضح قيم الكهروسالبية لبعض العناصر الشائعة في الكيمياء العضوية
0 5 م" 5 ا وا قلا