الوجلة الأولى
‏الكيمياء العضوية من الممك‎
‏ة من كون المركبات العضوية يمكن الحصول علي‎
أن تعرف ببساطة بأنها كيمياء مركبات الكريون .وكا
بالقوة الحية . التي توجد فقط .ذ أجسام الكائنات الحية ؛ نباتية كانت أو حيوانية ؛ لتصنيع المركبات
العضوية . وبقي هذا الاعتقاد سائدا حتى تمكن العالم شور :17701116 1828 من الحصول على مادة
اليوريا ( وهي مادة عضوية وإحدى مكونات البول ) من مواد غير عضوية وذلك بتسخين سيانات الأمونيوم
0-113 حواري جص يومبت1
وبعد تلك التجربة ؛ أصبح واضحا ؛ أنه يمكن الحصول على المركبات العضوية من مصادر غير
حية ؛ كما أنه يمكن تصنيفها يخ المختبر
إن عدد المركبات العضوية المعروفة حتى الآن تزيد على ثلاثة ملايين مركب ؛ وهذا العدد يفوق
بمرات كثيرة عدد المركبات غير العضوية . كما أن الآلاف من المركبات العضوية الجديدة يكَتشف
كل عام .ويرجع السبب ةق ذلك آن المركبات العضوية تتكون بشكل رئيس من عنصر الكربون
والذي له القدرة على عمل رو ابعل مع نفسه ومع غيره من المناصر
ودراسة الكيمياء العضوية مهمة جدًا يرمن المجالات التي
وثر بشكل مباشر أو غير
العضوية مهمة يذ صناعة الملابس التي نلبسها ؛ والوقود الذي نستعمله يخ المصانع ؛ ولتحريك السيارات
والطائرات والسفن ؛ كما تدخل الكيمياء العضوية ل صناعة الأدوية والعقاقير ؛ كما تدخل يذ صناعة
الورق والمطاط والبلاستيك ؛ والمبيدات الحشرية والأسمدة ؛ والمتفجرات وغيرها
ويعد البترول والغاز الطبيمي والفحم من أهم المصادر التي تحصل منها على الكثير من المركبات
العضوية

كيم الوجلة الأولى
ولتسهيل دراسة هنا العدد الكبير من المرك
المجموعات التي لها تشابه كبير يذ الخواص ‎١‏
العتشوية 3 فد قسغت تك المرتكبات إلى عتد عن
لية والكيميائية .وقد بني هذا التقسيم على مفهوم
العضوي ؛ الذي تجري عليه معظم التفاعلات الكيميائية ويحدد كثير من الخواص الفيزيائية للمر>
مرتبطة برابطة مفردة مع ذرة كريون مهجنة من نوع 903 .وسنحاول يذ هذا الفصل إعطاء لمحة موجزة عن
المجموعات الوظيفية المهمة ؛ والتعرض بشكل ل للتسمية والخواص الفيزيائية والخواض
الكيميائية ؛ آما التفاصيل فستترك لمقررات متخصصة ومتقدمة يذ الكيمياء العضوية
‏يطلق لفظ المجموعة الفعالة على ذرة آو مجموعة من الذرات توجد ب تركيب جزي المركب‎
العضوي وتحدد فعالية هذا المركب . فعلى سبيل المثال فإن كلا من المركبات 7 ؛ب :ج يحتوى مجموعة
منها يمكن آكسدته واختزاله إلى حمض كريوكسيلي وكحول على التوالي :
(حمض كربوكسيلي ) 0:61 لقا 1
(حمض كربوكسيلي) ‏ 0135011:00011 علق 1
(كحول ) ترورين0 :011:01 لصا

الوجلة الأولى
(حمض كربوكسيلي ) 011 0137011:013:00 لقا 0
(كحول ) 011:01:011: 0131:0131 0
وكما يتضح من التفاعلات السابقة أنه على الرغم من اختلاف البنية التركيبية للمركبات الثلاثة إلا
زيء .وعليه فإن المجموعة الفعالة هي الجزء النشط يذ جزيء المركب العضوي +
لم تقسيم المركبات العضوية إلى طوائف محددة . وفكرة تقسيم المركبات العضوية
إلى طوائف كل منها تضم آلاف المركبات ولكن بمجموعات فعالة معينة ؛ لها أهمية كبيرة خاصة فيما
يتعلق بتسمية المركبات العضوية و كذلك تحديد موقع التفاعل بي جزيئات هذا المركب .ويبين جدول
‎)٠- ١١(‏ هم المجموعات الفعالة
جدول ( ‎١‏ -1) ؛ المجموعات الفعالة
الصيغة البنائية اسم
أمثلة
ا سير 2 114
المركبات الأروماتية
© ( المركبات العطرية ) ©
2 | سدس | زامس
تم - المكحرلات 0100

أساسيات الكيمياءالعضوية
1 الحموض الكربوكسيلية
«د-- النيتريلات
١ل‏ 1 كبات نيت
مك مركبات نيترو
مم الثيولات
: ‏تشاعلات المواد العضوية‎ ٠-
الوجلة الأولى
تفاعلات المواد العضوية ليست سوى انقصام (فك ) روابط وتكون روابط أآخرى جديدة
والروابط يخ معظم المركبات العضوية هي روابط تساهمية تمثل الواحد:
المرتبحلتين . وقد يحدث انفصام بشكل متجانس "16010106 ' حيث تحتفظ كل من الذرتين المرتبحلتين
بإلكترون ؛ أو بشكل غير متجانس ' 1016:0166 ' حيث تحتفظ إحدى الذرتين بإلكتروني الرابطة
ولتوضيح ذلك دعنا نلق نظرة على الاحتمالات المتوقعة من انقصام الرابطة بين ذرقئ3 وذرة كربون

التخصس الوجلة الأولى
أيون كربونيوم
القصام غير متجائس *
أيون كربانيون
ويحتاج انقصام الرابطة إلى طاقة ؛ كما أن تكوينها ينتج عنة طاقة .وطاقة التفاعلات من أهم
الأمور التي يتعامل معها دارس الكيمياء عند دراسة التفاعلات الكيميائية . هذا وتختلف كمية طاقة
ام الرابط باختلاف الروابط وكذا تختلف كمية الطاقة الذي تنتج عن تكوين الروابط
يرها لي الكريون ؛ عديثز نتوقع أ
ختلفة عن نظيرها لذرة الكربون فإن الانقصام المتوقع هو غير متجائس
الأيونات الموجبة ( أيون الكربونيوم ) إذا كانت قابلية ذرة الكربون نجذب الإلكترونات اقل من ذرة 36
آعلاه تتمتع بسالبية كهربية مقارية
يحدث انقصام متجانس .أما
التفاعلات تحدث عند مراكز الشحنات فإنه يطلق على هذه المراكز بالكواشف ولديها القدرة بالبجوم
وهي إما أن تكون جنورا حرة ( انقصام متجانس ) أو آيونات موجبة أو سالبة ؛ ويطلق عليها كواشف
ات العضوية والذي يسفر عنه تكوين روابط جديدة . هذه الكواشف شديدة الفعالية
عامة يعرف الكاشف الإلكت, الذي لديه استعداد لتقبل الإلكترونات ( يفت
للشحنة السالية ) أي انه حمض لويس . ويمكن آن يكون موجبا أو متعادلا مثل

الوجلة الأولى
آما الكاشف النيكلوفيلي فهو الكاشف الذي لدية القدرة على إعطاء الإلكترونات ( غذ
نيف التفاعلات العضوية يوضح التغيرات التي تحدث على روابط ذرات الكربون التي يحدث
عندها التفاعل ؛ ووفقا لذلك فإنه يمكن تصنيفها إ لى ثلاث آقسام رئيسية
‎١‏ - تفاعلات الإستبدال أو الإحلال 9805000080 ؛ حيث تزاح ذرة أو مجموعة مرتبحلة
(تفاعل إستبدال )
» - تفاعلات الإضافة «800160 : يشتمل هذا النوع من التفاعلات على زيادة عدد
( تفاعل إضافة )
- تفاعلات الانتزاع ( الحذف ) «منه«تسطك» ؛ ويشتمل على نقصان عدد المجموعات
المرتبظة بذرات الكريون حيث يصبح الجزيء غير مشبع ( تزداد خاصية عدم التشبع
عتم + 11:0 + رت حرتقن هب تزمميز + عظبتت بت
ل تفاعل انزع )

كيم الوجلة الأولى
أسئلة
س١‏ ؛ اذكر اسم المجموعة الفعالة يق المركبات التالية
: ّ مالي
س؟ :ما نوع كل من التفاعلات التالية ؛

الوحلة الأولى
أساسيات الكيمياءالعضوية
| - اميد ج - كحول ها - الكين ح - الدهيد
م23 : نيوكليوفيل وذلك لوجود زوج الكتروني حر على النيترو جين
3 ؛ نيكليو فيل وذلك لوجود زوجين حرين على ذرة الأكسجين
7 نيكليوفيل لوجود شحنة سالبة
إلكتروفيل لأنه حامض لويس
ج؟ ؛ التفاعل الثاني يعتبر تفاعل استبدال
التفاعل الثالث يعتبر تفاعل إضافية

أساسيات الكيمياء العضوية
المركبات البيدروكريونات