درجة عدم التشجع ممتي ستمجم له مع 0:6
هي رقم يزودنا بمعلومات حول عدم تشبع الجزئ ويعني أما وجود روابط متعددة أو حلقات أو كلاهما في
التركيب البنائي للمركب من خلال توفر الصيغة الجزينية فقط وبالتالي تعبر عن عدد جزينات الهيدروجين
الناقصة من الصيغة الجزينية للألكان المقابل التي يطلق عليها أحيانا اسم دليل النقص الهيدروجيني ويرمز
له بالرمز 1110 لإع«0ع16501 5«»ع11700 !0 1108 وتفيد معرفة درجة عدم التشبع داخل الهيكل
الكربوني بالتنبؤ بنوعية بعض التفاعلات التي يمكن أن يخضع لها الجزئ.
باستخدام علاقة رياضية بسيطة يمكن تحديد درجة عدم تشبع الجزئ فإذا كان لدينا مركب له الصيغة العامة
,«ا!,0 ويحتوي على ذرات مختلفة 1101800010015 (غير الكربون والهيدروجين) مثل الأكسجين أو
«م -ه عدد ذرات الهيدروجين
حيث م - عدد ذرات الكربون
في حالة وجود عناصر أخرى فان مدلول «« و « يجب أن يحور حسب النقاط التالية:
يضاف عدد 1 مقابل كل ذرة هالوجين في الصيغة الجزيئية.
آذ يطرح عدد 7 مقابل كل ذرة نيتروجين أو فوسفور.
آذ .عند احتواء الصيغة الجزيئية على أكسجين أو كبريت فأن ذلك لن يؤثر على العلاقة
مما سبق يتضح أن درجة عدم التشبع ما هي إلا رقم يشير إلى عدد الحلقات أو الروابط المتعددة في المركب
ولا يقدم أي معلومة حول تركيب الجزئ البنائي أو المجموعة الوظيفية له فعلى سبيل المثال إذا كان رقم
عدم التشبع لجزئ ما هو”/” فهذا يعني أن الجزئ يجب أن يحتوي على حلقة أو رابطة بآي واحدة فقط
وفي الجزيئات التي تحتوي على أكسجين أو نيتروجين فلا يمكن معرفة نوع الرابطة الزوجية الموجودة في
الجزئ من خلال رقم عدم التشبع (0-0 , 0-0 , 0-11) ولا يمكن أن يحتوي الجزئ على رابطة ثلاثية
لأن ذلك يتطلب أن يكون رقم عدم التشبع“2"” وأيضا لجزئ له رقم عدم تشبع“2” يمكن أن يحتوي على
رابطتين زوجيتين أو حلقتين أو رابطة زوجية وحلقة.

ممسمت لمسمنسسفدس .2
مك احسب رقم عدم التشبع لكل مركب من المركبات الآتية؟
النيّروجين مع إهمال ذرتي الأكسجين.
في الثقرة عتم إضافة عدد [ لذرات الهيدروجين مقابل ذرة كلور مع إهمال ذرات الأكسجين.
ميك احسب عدد ذرات الهيدروجين في كل صيغة من الصيغ الجزيئية التالية؟
0:11:02 ويحتوي على حلقتين ورابطة زوجية واحدة.
أذ (4,1,© يحتوي على رابطتين زوجيتين.
آنا . 11:000و0 يحتوي على حلقة وثلاث روابط زوجية.

المتشكلات البنية
3 من معرفة رقم عدم التشبع من المعلومات الت ىأمام كل صيغة ومن خلال التعويض في العلاقة
كوماء 162 2 : ممتامبتاققمن ام ملا ‎١‏ و0بتايه أ
ددري موردم ي لتتحفظ -ر
0005 ماقنامة 162 2 : متام اباهممن له علا ‎١‏ ج071 [ثذ
لحم يي مو ردي يي 107 ّ
5 000016 102 7 فد لسن دين

م ما هي قيمة عدم تشبع المركبات التالية؟
3 نوجد الصيغة الجزيئية من خلال الصيغة العامة لكل نوع من الهيدروكربونات ثم نعوض في علاقة
عدم التشبع.
») يتكون المركب من 6 ذرات كربون واللاحقة في الاسم تدل على أنه 16:ن:11ن غير حلقي وبالتالي يبع
الصيغة العامة ,و1ا,0 فتكون صيغته الجزيئية هي د,4ل0
(ا) يتكون من 6 ذرات كربون وهو 1/:16و0نن يتبع الصيغة العامة ,و0,]1 فتكون الصيغة الجزينية هي
نفسها في الفقرة » وبالتالي نفس قيمة عدم التشيع.
منت مركب ©210:1©0 يستخلص من الزنجبيل ويمتاز برائحته الجميلة وصيغته الجزيئية هي بوااو,0
ولا يحتوي على روابط ثلاثية وجد عند هدرجة مول واحد منه يمتص ثلاث مولات من الهيدروجين ويعطي
مركب له الصيغة الجزينية ,.4ء,© فكم عدد الروابط الزوجية وكم حلقة يحتويها جزئ هذا المركب؟
3 من الصيغة لمركب ال 616 :2/1811 نجد أن مقدار عدم التشيع يساوي 4 وبما أن المول
الواحد منه يمتص ثلاث مولات هيد روجين فهذا يعني وجود ثلاث روابط زوجية إضافة إلى حلقة واحدة.
مس مركب يتكون من 13 ذرة كربون ويحتوي على رابطة ثلاثية ورابطة زوجية وحلقة وثلاث ذرات
بروم وباقي الذرات هيدروجين. كم عدد ذرات الهيدروجين في المركب؟

وبالتعويض في علاقة عدم التشبع نجد أن عدد ذرات الهيدروجين هو 17 والصيغة الجزينية لهذا المركب
بكدٌ مركب يتكون من7 ذرات كربون و5 ذرات هيدروجين وذرة أكسجين ويحتوي على رابطتين
زوجيتين ورابطة ثلاثية وحلقة واحدة وباقي الذرات كلور. كم عدد ذرات الكلور في المركب؟
60005 اط +10 2 : ممناععن اهعون 0 .وا
0-5مراع فقن 01 069186
وري 9 +2724 و
داه يي لا
برك من خلال احتساب رقم عدم التشبع لكل صيغة من الصيغ التالية وضح عدد الحلقات أو الروابط
الزوجية في كل حالة مع رسم التراكيب الممكنة لكل صيغة؟
ا00لايناي نت واي (1

0000:0068 عامل عدم
مسّعندما تكون المستبدلات متعددة فأنها تسبق ببادئة تدل على عددها ( , نل) وكذلك يمكن أن تسبق
ب (عاء.. , كاتا , 15) ارسم تركيب كل مما يلي:-
عمة همه 0( 1 لطاع 01011 :)كان -1,3
كرفي الفقرة » تعني البادئة «ز:/-3, [ أن مجم وحتي بروموميثيل مستبدلتين على ذرتي كربون 03,01
وفي الفقرة «| تشير البادئة «::1م/1م؛ لوجود أربع مستبدلات على ذرة كربون الميثان وفي الفقرة ع تدل على
وجود ثلاث مستبدلات على ذرة النيتروجين وفي الفقرة 4 تعني وجود خمس مستبدلات على حلقة الفينول.

مِبكٌ أعطي مثال نوعي لكل فئة من المركبات التالية-
3 الأحرف اليونانية تحدد مواقع المستبدلات أو الروابط الزوجية أو الثلاثية النسبة للمجموعة الوظيفية.
وبري ةرين | بلاوي2- حا وله يله | م51 مويه

ممسمت لمسمسفدس .2
مِيٌٌ في المركبات التالية استبدل ذرة هيدروجين واحدة بذرة كلور ثم اوجد المتشكلات الموقعية الممكنة في
1. ثلاث متشكلات للصيغة الجزيئية 0211:8625 مع تسمية كل متشكل وفقا لقواعد 6 1177/2؟
2. للصيغة الجزيئية :0,148 عدد 12 متشكل ارسمهم؟
4. سبع متشكلات لأحماض كربوكسيلية لها الصيغة الجزيئية 6:11:20 ؟
5. 14متشكل لكحولات وإيثيرات لها الصيغة الجزيئية 611,20 ؟
'._متشكل له أقل سلسلة كربونية وصيغته الجزيئية و:011 ؟
._متشكل له أطول سلسلة كربونية وصيغته الجزيثية ووااد,0 ؟
9. متشكل له أطول سلسلة كربونية للصيغة الجزينية و6,011010 ؟
10. متشكل يحتوي على عدة روابط ثلاثية وصيغته الجزينية و4او6 ؟
1. متشكلين للصيغة وو!,,0 يكون فيها مجموعتي ألكيل مستبدلين على سلسلة طولية تتكون من
2. متشكل له أقصر سلسلة طولية وصيغته الجزينية هي وواي:0؟

مهل تدل قيمة عدم التشيع على موقع الرابطة الزوجية أو على حجم الحلقة؟
امِل عينة لمركب غير معروف وجد عن طريق مطياف الكتلة أنها تحتوي على 9285.6 كزبون والباقي
هيدروجين فكم عدد الحلقات أو الروابط الزوجية التي يمكن أن يحتويها المركب علما بأن الوزن الجزيئي
للمركب هوي ؟
بك احسب رقم عدم التشبع للصيغ الجزيئية التالية؟
بك ما هو رقم عدم التشيع للصيغ التالية ثم ارسم التراكيب المحتملة لكل صيغة؟
مب مركب صيغته الجزيئية برلار,0
أ. ما هو أكبر عدد من الروابط الثلاثية يمكن أن تتضمنها هذه الصيغة؟
اب وما هو أكبر عدد من الروابط الزوجية الممكنه لهذه الصيغة؟
ج. إذا كان المركب يحتوي على رابطة زوجية فكم يكون العدد الأقصى من الحلقات التي يحتويها؟
ب يستخدم مركب ال 0م1102 في علاج القلق 0011001817 تحت اسم 001 :ه17 ويحتوي هذا
المركب على ثلاث حلقات وثمان روابط زوجية وله الصيغة الجزيئية 0,01018120 فكم عدد ذرات