س2 لماذا يكون 101608 :2-0101611/126101, 1-كزع أقل ثباتا من متشكل 1805 في حين يكون المركب
-وزن أعلى ثياتا من متشكل ومو ؟
3 المركب الأول يكون في متشكل «ن» نوعين من التداخل أحدهما ناتج من تداخل مجم و حتي الميثيل
أما في متشكل «ررن:) لا يوجد أي من التداخلين السابقين لذا يكون أكثر ثبانا من متشكل عزن
بجح :
الم ركب الثاني: متشكل :رن 13يوجد به تداخل 1101م :1,3-0 بين مجموعة
الهيدروجين على 03 وبالتالي تكون أقل ثباتا من متشكل وزن الذي لا يوجد به هذا التداخل,
لوه 9"
لات ا
سٌ يوجد خمس متشكلات للمركب 1101808 011018111010 ارسمها؟ ثم حدد أي من الهينتين لكل
متشكل تكون أكثر ثباتا؟
3 يتم تحديد المتشكلات من خلال تغيير مواقع مجم و حتي الميثيل على الحلقة مع مرا

ل ا هو التركيب البنائي للنواتج وما هو نوع المتشكلين؟
ان الأحماض ثناتية الكربوكسيل الى تكون فيها مجم و حتي الكربوكسيل مرتبطتين بنفس ذرة
الكربون تخضع لنزع الكربوكسيل ::110ن] :ره 0011 سريع بالحرارة وينتج هيئة إينول للحمض ثم
يتكون خليط من المتشكلات الفراغية 8:م:/ز ىلحم ض أحادي الكربوكسيدل,

5 ل كير ع ير
هيئات البنتان الحلقي عرق عم م1عزين 017 60010111811000
تبلغ زوايا الربط الداخلي *108 تقريبا وهي تقترب كثيرا من زوايا الربط المثالي وبالتالي له إجهاد زاوي
قليل نسبيا أما الإجهاد المجسامي 81010 108810081 يكون هو الأساس في التأثير على تركيب الب
الحلقي المسطح حيث يكون هناك خمس روابط فوق مستوى الحلقة وخمس أخرى تحت مستوى الحلقة في
تكون فيها أربع ذرات كربون في نفس المستوى تقريبا 0010088» وذرة الكربون الخامسة تكون منحنية عن
المستوى فيتخذ شكل الغطاء وتعرف ب 000100000100 011861008© حيث تعطي راحة للروابط التي وفي
وضعية 80110560 أما في الهيئة الثانية فتوجد ثلاث ذرات في نفس المستوى بينما تكون أحد الذرتين
الباقيتين فوق المستوى والأخرى تحته وتعرف بهيئة نصف الكرسي :101-218 كما في الشكل التالي:
الشكل التالي يوضح هيئة الغطاء للبنتان الحلقي بإسقاط نيومان,
في هيئة الغطاء المنحنية تتحرك كل ذرة كربون بسرعة حول الحلقة وتعرف هذه العملية بالدوران الكاتب
تكون هناك وضعيات كاذبة فالبنتان الحلقي له هيثتين 0106:بهع وهيئتين ©050000-8811011 يتداخلان ضمن

سول مسولا 9 4
متاعه زمم مسا ب 00 عمتلة دمطهم ممع
عند وجود مجموعة مستبدلة فأن حلقة البنتان تعمل على اتخاذ وضعية لتخفيض تنافر فاندرفال إلى الحد
الأدنى مع الذرات المجاورة فمثلا 711611010108010 تكون الهيئة الأكثر ثباتا هي التي تتخذ فيها
محورية فأن العلاقة الفراغية بينها وبين الروابط المكونة للحلقة تكون ذات وضعية مائلة 0018مع أما في
حال وجود مستبدلين أو أكثر على الحلقة فأن علاقة كن و 1005 تكون ممكنة,
ممصا ‎١‏ أ | انبح د

هيئات البنتان الحلقي ثنائي الاستبدال
عند وجود مجموعتي الكيل مستبدلة على حلقة البنتان فان الهيئة الأكثر ثباتا تعتمد على موقع المجموعتين
فمثلا المركب ع0ة100801©/إ©1,2-0101611171 يكون متشكل 10/05 أعلى ثباتا من متشكل أن وذلك لأن
تداخل 1«8ممع في البيوتان العادي (ص*).
أما في حالة المركب 801006م1,3-011118111©/610 فأن المتشكل وزع يكون أعلى ثباتا من متشكل ص1
وذلك لعدم وجود أي تداخلات في الهيئة 8زم ويكون التداخل في هيئة 5ن هو تداخل بين مجموعة الميثيل
وذرتي الهيدروجين كما يظهر في الشكل التالي.

المتصدة 3 خف كتدفا -3راحكان
أن أكثر المركبات الحلقية انتشارآ في الطبيعة تكون ذات حلقات سداسية لأنها تحتفظ ببقائها على هيئة تعرف
بهيئة الكرسي 0001010181100 11817 فكما يظهر من جدول [10-1] تخلو هذه الهينة من إجهاد الحلقة
وذلك لأن زوايا الربط فيها تكون أكبر من زوايا الربط المثالية بمقدار *7.5 حيث تبلغ *17/ تقريباً وتكون
كل الروابط في وضعية 88810 ولهذا يكون المركب غير مسطح لأن في الهيئة المسطحة يكون غير
ثابت كون جميع روابط 0-11 تكون في وضعية 80110580 ويكون بها إجهاد زاوي بالإضافة إلى الإجهاد
يحتوي الهكسان الحلقي على عدد 172 رابطة !0-1 موزعة على جانبي الحلقة بالتساوي حيث تكون6
روابط في وضعية محورية و6 روابط في وضعية استوائية ويحدث انقلاب داخلي سريع للحلقة ولكنه
يكون أبطئ من الذي يحدث في البيوتان الحلقي فينتج عنه هيئتين ثابتتين لهيئة الكرسي وذلك بسبب سهولة
الحركة حول روابط 0-0 ويعرف هذا الانقلاب للحلقة ب 1:0 110 وتتغير روابط 0-14 المحورية عند
انقلاب الحلقة إلى استوائية والاستوائية إلى محورية كما يظهر في الشكل التالي:-

طريقة رسم هيئتي الكرسي:
1 - نرسم خطين متوازيين بنفس الطول كما يلي:-
2 - نقوم برسم خط قصير مائل من النقطة ‏ باتجاه 22 ومن النقطة 2' باتجاء ال
ة والنقطة بالنقطة2
4 -لرسم روابط 0-4 المحورية081دة نقوم بعمل3 روابط فوق مستوى الورقة (الحلقة) على كل
3 نصل النقطةي ب
ثم نقوم برسم روابط 0-11 تحت مستوى الحلقة لكل مجموعة ميثيلين تتجه للأسفل.

5 - لرسم روابط 0-14 الاستوائية [801181010 نرسم مع كل رابطة محورية رابطة استوائية بوضعية مائلة
فإذا كانت الرابطة المحورية تتجه للأعلى فتكون الرابطة الاستوائية على نفس ذرة الكربون للأسفل والعكس
يمكن لمركب الهكسان الحلقي أن يتواجد على هيئة أخرى تعرف
والتي تظهر في الشكل التالي وتشبه هيئة الكرسي ولكنها غير ثابتة لكون الروابط في وضعية 0م6011
بالإضافة لاقتراب ذرتي هيدروجين السارية 005ع90:0دا 11080018 وبالتالي تتضمن هذه الهيئة إجهاد
مجسامي تاد 518116
القارب 1100ة 0001017 تفوط
أن تلك الهيئات للهكسان الحلقي تكون على صلة في ما بينها عند حدوث انقلاب الحلقة لهينتي الكرسي
والشكل التالي يظهر كيفية التحول من الهيئة التي على اليسار بجذب ذرة 064 إلى الأعلى فتنتج هيئة ذات
طاقة عالية وغير ثابتة تعرف بهيئة نصف الكرسي 11017-211018 ثم بجذيها أكثر إلى أعلى تتكون هيئة
القارب الأقل في الطاقة ثم تتغير هينة القارب إلى هيئة أكثر استقرارا تكون هي السائدة تسمى هينة القارب
الملتوي أو المائل «2:!؛ :0 0151-5021 ثم تتحول إلى هينة الكرسي الثانية بسحب 01 إلى الأسفل.

مطاف باط
هيئات الهكسان الحلقي أحادي الاستبدال
إن هيئتي الكرسي للهكسان الحلقي تكونا متكافنتان في الطاقة وبالتالي يكونا في حالة اتزان ولكن يختلف
الوضع عند وجود مجموعة مستبدلة فمثلا 101611712101186 تكون مجموعة الميثيل في أحد الهيئات
محورية وعند حدوث التحول الداخلي تصبح استوائية وهذا يعني أن الهيئتين مختلفتين في الطاقة وتكون
حيز أكبر لتقليل من التداخل المجسامي 1018021100 51870 حيث يتوفر ذلك عندما تكون مجموعة الميثيل
استوائية الموقع لأنها تكون في وضعية متعاكسة 8011 بالنسبة لذرتي كربون 03 و05 أما عندما تكون
محورية الموقع فتكون في وضعية مائلة 211076ع بالنسبة لذرتي الكربون السابقتين ويتضح ذلك من
الأشكال التالية: